Montepulciano ist sowohl mit dem Auto als auch mit öffentlichen Verkehrsmitteln gut erreichbar. Die Stadt liegt an der
Strada Statale 146, die eine direkte Verbindung zu den größeren Städten der Toskana bietet. Reisende, die mit dem Auto anreisen, können die malerische Landschaft der Toskana genießen, während sie durch Weinberge und Olivenhaine fahren. Es gibt Parkmöglichkeiten in der Nähe der Altstadt, jedoch sind die Straßen in der Stadt selbst oft eng und steil, sodass es ratsam ist, zu Fuß zu erkunden. Für diejenigen, die mit dem Zug reisen, ist der nächstgelegene Bahnhof in
Chiusi, etwa 30 Minuten mit dem Auto entfernt. Von dort aus gibt es Busverbindungen nach Montepulciano. Alternativ können Besucher auch einen Shuttle-Service oder ein Taxi in Anspruch nehmen. Die Stadt ist auch ein beliebter Ausgangspunkt für Tagesausflüge in die umliegenden Städte wie Pienza, Montalcino und
Siena, die alle leicht zu erreichen sind. Montepulciano bietet eine Vielzahl von Aktivitäten, darunter Weinverkostungen, Kochkurse und geführte Touren durch die historische Altstadt. Die Kombination aus guter Erreichbarkeit und vielfältigen Freizeitmöglichkeiten macht Montepulciano zu einem idealen Ziel für einen unvergesslichen Urlaub in der Toskana.